Il dipinto conclude la serie dei ritratti di personaggi poliziani che in vario modo contribuirono alla costituzione del Museo Civico di Montepulciano. Il conte Giovanni Angelo Bastogi, deputato nel giovane Parlamento italiano, si rese partecipe della realizzazione del nuovo Museo, che dal 1905 al 1957 ebbe sede nel Palazzo Comunale, attraverso un consistente contributo finanziario documentato in una Delibera Consiliare del 23 agosto 1904, n. 100, rintracciata da Laura Martini.Il ritratto, firmato dall'artista fiorentino Comandoli, si distingue essenzialmente per l'intensa forza espressiva e la marcata caratterizzazione del personaggio rappresentato e ricorda la produzione del pittore Michele Gordigiani (1835-1905).
