L'opera, pervenuta al Museo nel 1912 per volontà testamentaria dell'emerito cittadino poliziano colonnello Giovan Battista Cocconi raffigura la "Madonna Addolorata" eseguita dal pittore Antonio Ciseri, derivata dall'omonima figura del ben noto dipinto con il "Trasporto di Cristo" nel santuario mariano di Locarno di cui l'artista eseguì diverse copie tra cui si segnala quella per la Galleria d'Arte Moderna di Palazzo Pitti a Firenze. Il quadro poliziano fu acquistato dal Cocconi direttamente dall'artista nel 1876 e, donato al Comune di Montepulciano nel 1912, fu sistemato nel Palazzo Pubblico allora sede del Museo Civico Pinacoteca Crociani, dove vi rimase fino al 1957, quando venne trasferito nel nuovo museo a Palazzo Neri Orselli. La copia poliziana è opera dell'attività matura del pittore, fiorentino d'adozione e testimonia il superamento del momento romantico, segnato dall'adesione alle ricerche cromatiche e di intenso pittoricismo del Bezzuoli, a favore di una maniera disegnativa più attinente al vero, avvertibile dopo il 1850 nella produzione di ritratti e nei grandi quadri storico-religiosi degli anni tardi.