Il dossale d'altare, ricordato da Francesco Brogi (1863) nella Sala d'Udienza della Pretura dell'antico Palazzo Sisti, oggi sede della Biblioteca Comunale di Montepulciano, proviene originariamente dalla Chiesa di San Bartolomeo ed è opera della produzione estrema di Andrea Della Robbia, realizzato in collaborazione con la bottega e forse con lo stesso figlio Marco (1468 - 1535 ca.). La composizione presenta lo schema canonico che connota numerose raffigurazioni della Madonna con Bambino e Santi eseguite da Andrea nel primo e nel secondo decennio del Cinquecento, come la tavola realizzata nel 1507 per la chiesa di S. Francesco a Montalcino e ora nel locale Museo Civico, di cui ripete l'impaginazione architettonica e l'imponenza un po' rigida e arcaizzante delle figure, evidentemente ispirate agli orientamenti artistici e culturali dei pittori fiorentini della fine del Quattrocento e degli inizi del Cinquecento legati alla scuola savonaroliana di S. Marco. Appare evidentemente certa la tradizionale identificazione della figura a sinistra della Vergine con San Bartolomeo apostolo, mentre rimane ancora dubbia l'identità del personaggio posto alla destra, i cui attributi iconografici meglio risponderebbero alla figura di San Filippo apostolo e non a quella di San Longino, come fino ad oggi era stato ritenuto.
