Alcuni scorci del centro storico di Montepulciano costituiscono i soggetti più ricorrenti della produzione del pittore locale Ranieri Rossi, del quale si conservano una serie di dipinti ospitati in questa sezione del Museo, presumibilmente donati o forse acquistati dallo stesso Comune. La romantica veduta notturna, dipinta con fresca immediatezza impressionistica, seppure sostenuta da una base disegnativa ben evidente, riproduce un tratto stradale della cittadina poliziana, in corrispondenza di quella che ancora oggi è nota con il nome di piazzetta delle Erbe, il "centro" economico della città cinquecentesca, con le ben visibili Logge del Grano, ad arcate aperte, realizzate dall'architetto Ippolito Scalza.