Il dipinto poliziano, proveniente dalla collezione del primicerio Francesco Crociani, è ricordato nel Palazzo Comunale di Montepulciano da Francesco Brogi (1863) e da lui attribuito al Pontormo, mentre il primo catalogo a stampa del Museo (1909) segnala l'opera come "copia antica da Andrea del Sarto". In effetti la composizione riproduce, con alcune varianti, uno dei più celebrati e importanti lavori eseguiti da Andrea del Sarto (Firenze 1486-1531), l'affresco a figura intera della Madonna di Porta Pinti a Firenze, dipinto dal maestro in un tabernacolo posto nei pressi della porta fiorentina, andato gradualmente in rovina fino alla sua totale scomparsa, ma del quale esistono numerose copie anche di ottima qualità, ancora cinquecentesche, che restano a testimoniare la grande fortuna iconografica di questa immagine. L'opera, di buona fattura, è databile al tardo cinquecento o agli inizi del Seicento.
