Il dipinto, che apre la sezione della Pinacoteca collocata al primo piano, venne rintracciata nel 1925 al tempo della revisione condotta da Luigi Dami in un ripostiglio dell'Archivio Comunale di Montepulciano e collocato l'anno seguente nell'allora Museo Civico Pinacoteca Crociani con sede dal 1905 al 1957 nel Palazzo Comunale. Ricordata anche da Aroldo Peruzzi nella guida di Montepulciano del 1931, nel Salone della Pinacoteca del Museo Civico del Palazzo Pubblico, l'opera, che proviene originariamente dal Convento di San Francesco, giunse probabilmente nella sede comunale a seguito delle soppressioni ottocentesche. La piccola tavola appartiene alla mano di Margarito d'Arezzo, protagonista della pittura aretina del Duecento, noto soltanto attraverso un atto notarile del 1262 e fa parte di un gruppo di immagini del santo uscite dalla bottega dell'artista e derivate tutte da un prototipo perduto dello stesso Margarito. Nell'opera poliziana, collocata dal Garrison (1949) intorno al 1280-1290, la critica ha individuato di recente, grazie anche agli interventi di restauro del 1930 e del 1988/90 che ne hanno permesso una più chiara lettura, legami più stringenti con dipinti assegnati all'attività più antica dell'artista, come la "Madonna di Montelungo" del Museo Statale di Arezzo databile al 1250 e la "Croce dipinta" nella Collezione Chigi Saracini di Siena.
